2003年的大学生尹梓希(孙艺珍饰)在收拾房间时，无意中发现了一个神秘的箱子，里面装满了母亲宋珠喜(孙艺珍饰)留下的情书。通过阅读这些情书，她逐渐重温了母亲的初恋故事。1968年，清纯可爱的少女宋珠喜与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情，但因为珠喜显赫的家世，两人的爱情陷入了门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的尹梓希也面临着类似的困境，她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰)，却一直难以表白自己的爱意。而她发现母亲的初恋故事与自己的经历十分相似，这让她对爱情充满了困惑与期待。

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